A la fin du XIXe siècle, Chicago est surtout une place boursière importante, mise en images par DW Griffith. Devenue au début du siècle suivant une métropole industrielle importante, Chicago est une ville où cohabitaient les richesses les plus insolentes et la misère des quartiers ouvriers. Les lois sur la prohibition vont changer le destin de la ville : la criminalité explose. Dès 1927, Josef von Sternberg pose les bases de la représentation de la cité avec «Les Nuits de Chicago». Dans les années 30, «Scarface» de Howard Hawks ou «Little Caesar» de Mervyn LeRoy installeront durablement un modèle de film noir lié à la ville. A travers de nombreux extraits, ce documentaire propose une virée dans la cité du crime et l'histoire du septième art.