Avant de devenir l'un des meilleurs entraîneurs au monde, Carlo Ancelotti a brillé comme joueur avec Parme, l'AS Rome et le Milan AC. Avec le club romain dont il a été le capitaine, Ancelotti a été sacré champion de Serie A et remporté quatre coupes d'Italie avant d'être à nouveau sacré par deux fois avec les Milanais, dans le championnat domestique, et autant de fois en coupes d'Europe.