Jenna cherche un moyen pour récupérer Paul. Jack organise un rendez-vous galant pour Liz, dans l'espoir de la persuader qu'elle commet une erreur avec Criss.
Lorsque Jack réalise que Liz est réellement amoureuse de Criss, il lui propose de sortir avec Kevin, un jeune célibataire. Criss conseille à Liz d'honorer ce rendez-vous, afin de prouver à Jack que Kevin n'est pas fait pour elle. Jenna fait ce qu'elle appelle une «déprime VIP», en espérant que les médias relaieront ses frasques et que Paul volera à son secours...