Le cabinet défend les intérêts d'un vieil artiste qu'Ally a rencontré alors qu'elle étudiait l'histoire de l'art. L'homme souhaite épouser une jeune femme.
A la veille de son dîner avec Cage, Ally s'interroge sur leur relation. De son côté, Cage demande à Fishman s'il doit, à son avis, embrasser Ally dès le premier rendez-vous. Plus sérieusement, l'équipe est chargée de défendre les intérêts de Sam Little, un vieil artiste peintre qu'Ally a rencontré alors qu'elle était étudiante et qui souhaite, au grand dam de son fils suspicieux, épouser une femme beaucoup plus jeune que lui. Si Ally se réjouit de défendre Little, celui-ci se montre plutôt sceptique quant à ses compétences...