Contre un peu d'argent, deux vieux amis sans le sou acceptent de se plier aux défis toujours plus excentriques que leur soumet un couple fortuné.
Craig, mécanicien au chômage, et son vieil ami Vince font la connaissance d'un couple aussi fortuné qu'étrange, Colin et Violet, dans un bar sordide. Pour divertir son amie, dont c'est l'anniversaire, Colin propose à ses compagnons d'un soir de relever un certain nombre de défis contre un peu d'argent...