Après une déception sentimentale, un étudiant américain fait le pari de séduire et de transformer l'une des filles les plus réservées du campus.
Taylor, l'une des plus jolies filles du lycée, quitte Zach pour tomber dans les bras d'un comédien de seconde zone. Sous le coup de la déception, Zach parie avec Dean que Laney Boggs, une étudiante qui n'a rien de très attirant, pourrait être couronnée reine du bal de fin d'année, à la place de Taylor...