Engagé pour l'été 1989 dans un cabinet juridique, un jeune stagiaire prometteur invite une des associées à sortir. Ensemble, ils se promènent dans Chicago.
Engagé pour l'été 1989 dans un cabinet juridique, Barack Obama, un stagiaire prometteur, invite Michelle, une des associées, à sortir. Sa supérieure ne voulant pas d'un rendez-vous traditionnel, le jeune homme lui propose alors de se promener dans la ville. Ils visitent ainsi l'institut d'art de la ville...