Tout d'abord euphorique, Phoebe déchante rapidement lorsqu'elle apprend que la future épouse de son jeune frère est une femme de 25 ans son aînée.
Phoebe vient d'apprendre que son jeune frère, Frank, compte épouser Alice Knight, son professeur de sciences économiques, de 25 ans son aînée. Quant à Chandler, il décide fermement d'arrêter de fumer. Pour atteindre son objectif, il se sert d'une cassette un peu spéciale, qui utilise l'hypnose comme moyen de sevrage. Monica accepte de sortir avec un homme qui l'invite au restaurant. Lorsqu'il lui annonce qu'il l'emmène manger une pizza, elle est très déçue de ce manque d'originalité. Mais lorsqu'il lui explique qu'ils vont prendre son avion personnel pour aller la déguster en Italie, elle révise son jugement...