Rory passe une première journée plutôt difficile à Chilton. Habillée à la hâte, la jeune fille est perçue comme une intruse par les autres élèves.
Le premier jour de Rory à Chilton est assez catastrophique : Lorelai s'est réveillée en retard et a conduit sa fille à l'école, simplement vêtue d'un t-shirt et d'un short, sous les regards réprobateurs des autres parents. Rory, écrasée par la surcharge de travail et l'esprit de compétition ambiant, se fait une ennemie en la personne de la meilleure élève de l'école, Paris Geller. Lorelai a une nouvelle dispute avec sa mère au sujet du financement des besoins de Rory...