Lorelai et Jackson nouent un étrange pacte tandis que Rory passe une soirée avec un garçon sans que personne de son entourage ne soit au courant.
Lorelai encourage Sookie à inviter Jackson à sortir. Il accepte, à condition que Lorelai sorte avec son étrange cousin, Rune. De son côté, Rory passe aussi une soirée particulière : elle est avec Dean, et Lane avec Todd, un ami de Dean. Mais ni Lorelai ni la mère de Lane ne savent que leurs filles sont de sortie...