De retour d'un stage d'été, Rory se retrouve face à un dilemme concernant Dean et Jess. De son côté, Lorelai réfléchit sur son propre avenir.
Toujours minée par le départ de Christopher, Lorelai fait un rêve étrange à propos de Luke. Quant à Rory, elle rentre de Washington et réalise qu'elle éprouve encore des sentiments pour Jess. Mais lorsqu'elle le rencontre par hasard à une fête, la jeune fille réalise que son ex a déjà quelqu'un d'autre en vue...