Les vacances sont terminées et Blair, dépouillée de son titre de "Queen Bee", a peur d'affronter le regard des autres, à l'école.
Suite au message de Chuck sur Gossip Girl, Blair voit sa réputation détruite. De retour en classe après les vacances, elle redoute cette situation. Pendant ce temps, Jenny, en pleine popularité, a du mal à suivre les dépenses de ses nouvelles amies. La famille Van der Woodsen s'installe chez Bart Bass avant le mariage, ce qui crée des tensions entre Serena et Chuck. Serena s'inquiète de l'influence de ce dernier sur son jeune frère et le suspecte d'être l'expéditeur des colis de mauvais goût qu'elle reçoit.