Jenny fait son entrée dans le monde très fermé de l'Upper East Side en tant que petite amie officielle d'Asher. Ce changement n'est pas du goût de Blair.
Georgina s'immisce dans la vie de Serena et s'en prend à ses proches. La lutte de pouvoir entre Blair et Jenny continue : elles répandent de fausses rumeurs l'une sur l'autre via le blog de Gossip Girl. Jenny ment à son père pour pouvoir aller à la fête donnée par Asher dans son appartement de Manhattan...