Jenny fait la connaissance d'Agnes, une top model. Celle-ci l'encourage à affronter sa patronne, Eleanor Waldorf. Blair réalise qu'elle est amoureuse de Chuck.
Eleanor Waldorf n'hésite pas à exploiter Jenny. Elle va jusqu'à lui forcer la main pour que la jeune fille lui cède une de ses créations. Agnes, une top model travaillant pour la maison de couture, pousse Jenny à se rebeller contre son employeuse. De son côté, Blair se rend compte qu'elle éprouve des sentiments profonds pour Chuck, mais celui-ci ne cédera pas tant qu'elle ne lui aura pas fait sa déclaration...