Nate et Blair passent une soirée exceptionnelle ensemble, Serena reçoit des nouvelles surprenantes d'un vieil ami et Chuck fait une mauvaise rencontre.
La soirée que partagent Nate et Blair change profondément leur regard sur la vie et sur eux-mêmes. Serena reçoit des nouvelles surprenantes d'un vieil ami. Chuck rencontre un fantôme de son passé, bien décidé à lui faire tout le mal possible...