Nate soupçonne Juliet de lui cacher un lourd secret. Blair projette de gâcher le bonheur de Chuck. Dan se trouve déchiré entre Serena et Vanessa.
Chuck commence à faire des dons à des oeuvres caritatives grâce à l'influence positive d'Eva. Nate est inquiet. Dan et Serena enquêtent sur le passé d'Eva et découvrent qu'elle était prostituée à Prague. Dan en informe Nate, qui en informe Chuck. Blair essaie d'ouvrir les yeux de Chuck avant un gala de charité. Malgré l'indifférence de Chuck, Blair persiste...