Chuck organise un bal masqué. Pendant toute la soirée, Dan et Nate ne savent pas quoi comprendre du comportement contradictoire et étrange de Serena.
Dan et Nate ne savent plus quoi penser du comportement et des messages contradictoires que leur envoie Serena. De son côté, Blair a désormais pour but de devenir le nouveau visage de la fondation d'Anne Archibald, mais celle-ci craint que l'amitié entre Blair et Chuck ne constitue un obstacle...