Nate reprend contact avec Diana. Serena oblige Charlie à faire un choix de vie. Dan découvre que Chuck a plus besoin d'aide que lui.
Nate, contre toute attente, reprend contact avec Diana, qui lui offre une opportunité intéressante. Serena oblige Charlie à décider dans quel monde elle veut mettre les deux pieds. Dan essaye de gagner l'aide de Chuck pour arrêter la publication de son livre, mais découvre alors que c'est Chuck qui a besoin d'aide. Beatrice, la future belle-soeur de Blair, arrive de Monaco pour rendre visite à la fiancée, mais le motif de sa visite pourrait s'avérer plus qu'une simple visite de plaisir...