Chuck, Nate, Blair, Serena et Lola s'unissent pour démasquer Diana et Jack. Dan reçoit la proposition d'une prestigieuse confrérie pour l'été.
Après avoir volé l'agenda de Diana, Nate et Chuck ont besoin d'aide pour le déchiffrer. Tandis que Chuck, toujours à la recherche de son véritable père, fait appel aux talents d'espionne de Blair, Nate et Lola cherchent un moyen pour que Serena abandonne rapidement le site de Gossip Girl. Leurs quêtes respectives les mènent à une étrange soirée libertine. Pendant ce temps, Dan doit décider de ses projets pour l'été : partira-t-il suivre un programme artistique à Rome ou restera-t-il auprès de Blair pour essayer de maintenir son couple à flots ?...