Une jeune femme un peu irresponsable débarque à Chicago, chez son frère à la vie de famille trop bien rangée. Elle y sème très vite le désordre.
Jenny, la vingtaine irresponsable, vient de rompre avec son petit ami et débarque à Chicago pour passer un peu de temps chez son frère, cinéaste, qui vit avec sa femme Kelly, romancière, et leur fils de 2 ans. L'arrivée de la jeune femme et de son amie Carson sème le désordre dans la vie du couple...