Alex Polizzi vient en aide aux Dolbear, propriétaires d'un hôtel situé dans l'Essex qui a bien peu de succès, comparé à l'investissement consenti par la famille.
Alex se rend au Oakland, un deux étoiles de 36 chambres situé dans l'Essex. Il y a neuf ans, Jeff et Marilyn Dolbear ont investi toutes leurs économies dans cet hôtel avec l'espoir d'offrir un bel avenir à leurs enfants. Mais cette affaire familiale est loin d'être une partie de plaisir. Mettant à profit ses trente ans d'expérience en tant que peintre, Jeff s'est occupé de la décoration des chambres. Il a même rebaptisé la boîte de nuit de l'établissement. Mais malgré l'énorme investissement consenti par la famille, l'hôtel n'attire pas les foules. Contre l'avis de Jeff, les Dolbear ont fait appel à Alex Polizzi pour les aider.