Marty et Clyde s'envolent pour Chicago, afin de prouver l'intégrité de la banque US National. Mais sur place, Mart tombe sous le charme de l'assistante du PDG.
Marty, malmené par son jeune frère Malcom, activiste et squatteur, tombe des nues en apprenant la maladie de leur père. Il s'envole pour Chicago avec Clyde, afin de prouver l'intégrité fiduciaire de la banque US National. Sur place, il tombe sous le charme de Brynn, brillante assistante du PDG et pierre angulaire de la future carrière politique dudit patron, qui brigue le siège de gouverneur de l'Illinois. Pendant ce temps, Jeannie et Doug se rendent à San Diego, où Doug s'échine à caser Jeannie avec un nouvel amant. Il s'inscrit lui-même sur le site de rencontres...