Ted se réveille et trouve une femme dans son lit. Seul petit problème : il ne sait pas qui est cette charmante personne, dont il n'a aucun souvenir.
Barney, à la fois mentor et guide spirituel, décide d'aider Ted à agir au lieu de réfléchir. Le secret ? Boire jusqu'à plus soif ! Mais le lendemain, Ted se réveille à côté d'une jolie inconnue, avec une cheville foulée, un ananas sur sa table de chevet et un numéro de téléphone en guise de tatouage...