Barney est contraint de raconter un épisode particulièrement douloureux de sa vie quand une mystérieuse cassette vidéo arrive chez Ted et Marshall.
Une mystérieuse cassette vidéo arrive chez Ted et Marshall. Barney en est le destinataire. Au grand étonnement de tous ses amis, le jeune homme ne semble pas très content d'avoir reçu pareil cadeau. Il s'avère que Lily lui en a donné une fausse et a subtilisé la vraie cassette pour la mettre directement dans le magnétoscope. La vidéo remonte à dix ans en arrière et revient sur l'un des pires moments de la vie de Barney. Celui-ci accepte de le raconter, mais seulement par épisode : en fait, il ne continuera son histoire que lorsque ses amis, à commencer par Victoria, auront raconté le pire moment de leur vie...