Ted adopte une nouvelle manière d'appréhender l'existence. Cela a pour effet d'attirer les femmes du présent, mais aussi une demoiselle du passé.
Désormais, Ted est prêt à sortir et à reprendre une existence pleine de piment. Barney et Marshall étant pris par un tournoi de tennis, Ted se rend seul dans un bar. Il y rencontre avec étonnement une ancienne petite amie...