La voisine de Ted vient de rompre avec son petit ami. Ted veut saisir cette opportunité pour séduire la jeune femme. Marshall retrouve une lettre.
Maggie, la voisine de Ted, est libre : elle vient de rompre avec son petit ami. Or, Ted éprouve des sentiments depuis des années pour la jeune femme. Le groupe tente de l'aider à la conquérir. Pendant ce temps, Marshall retrouve une lettre qu'il avait écrite quand il n'était encore qu'un adolescent...