A travers plusieurs portraits, à différentes époques, une évocation sous forme de collage de la vie du chanteur Bob Dylan, personnage insaisissable.
Un patchwork d'aspects de la vie de Bob Dylan, une évocation de l'icône américaine à travers différents personnages : Woody, un petit garçon noir de 11 ans qui, pendant la Grande Dépression, erre de train en train, Arthur, un poète à la Rimbaud, interrogé par des policiers, Robbie, comédien à Hollywood, Jude, chanteur célèbre dans les années 60, un autre nommé Billy, comme le Kid, et venu des grands espaces. Toutes les histoires de ces différentes personnalités se croisent, pour former l'histoire d'un seul homme...
Todd Haynes réussit parfaitement le pari audacieux qu'il s'était lancé : évoquer sous forme de mosaïque la personnalité de Bob Dylan. Le résultat est époustouflant.