Jessie se dispute avec un garçon qu'elle a rencontré dans un parc. Elle ne sait pas que Brooks est, en fait, le fils de madame Chesterfield.
Jessie rencontre un garçon séduisant au parc et est ravie qu'il l'invite à sortir. Mais en apprenant que Brooks n'est autre que le fils de sa désagréable voisine, madame Chesterfield, elle commence à avoir des doutes quant à l'avenir de leur relation...