Un quinquagénaire déprimé décide de s'offrir une aventure extraconjugale. Malheureusement, sa personnalité réservée et conformiste le mène d'échec en échec.
Barney Cashman, un restaurateur d'une cinquantaine d'années, s'ennuie dans sa vie et dans son couple. Il décide d'utiliser l'appartement de sa mère, libre un jour par semaine, comme garçonnière. Sa première tentative d'approche d'une jeune femme est un échec cuisant. Les suivantes le sont tout autant...