Curieuse d'en savoir plus sur le passé amoureux de son fiancé, une jeune femme se met en tête de rencontrer l'une après l'autre ses anciennes petites amies.
Contrairement à certains hommes, Derek ne s'est jamais vanté de son passé amoureux. Au point de piquer la curiosité de Stacy, sa fiancée. Encouragée par sa collègue Barb, elle fouille dans les affaires de Derek et découvre, dans son agenda électronique, les coordonnées de ses anciennes flammes...