Tree Hill se retrouve plongée dans les années 1940 lorsque Lucas rêve qu'il dirige un club de jazz menacé par un un mafieux qui n'est autre que Dan.
Lucas rêve de la vie à Tree Hill dans les années 1940 avec ses amis. Il est patron du club de jazz "Karen's Café" où Haley chante, Nathan est barman et Skills est pianiste. Dan est un parrain de la pègre locale, Julian est son homme de main et Peyton est sa protégée. Micro est un journaliste alcoolique qui espère révéler les manigances de Dan. Brooke, une créatrice sans le sou, emprunte de l'argent à Dan et craint pour sa vie. Elle décide de dire à Dan qu'elle a vu Peyton et Lucas ensemble...