Tree Hill se retrouve plongée dans les années 1940 lorsque Lucas rêve qu'il dirige un club de jazz menacé par un un mafieux qui n'est autre que Dan.
Dans son sommeil, Lucas se voit dans un film noir des années 1940. Il est propriétaire d'un club de jazz dans lequel Haley se produit. Dan, lui, est un mafieux qui prétend que la jeune femme lui doit tout. Autour d'eux gravitent Nathan, le barman, Micro, le journaliste, et Skills, le pianiste...