Le soir de la Saint-Valentin, Homer erre dans les rues après que Marge se soit couchée. Obsédé par plusieurs questions, il cherche des réponses dans une école.
A l'occasion de la Saint-Valentin, Homer multiplie les petites attentions auprès de Marge. Mais après le bain, cette dernière s'endort. Désemparé, Homer décide d'aller se promener dans la rue. Sur le chemin, il découvre un panneau publicitaire. Les pensées et les questions se bousculent dans sa tête. Pour être sûr de trouver des réponses à ses interrogations, le père de famille se rend dans une école. Il commence par prendre des cours de strip-tease puis, renvoyé par le professeur, il intègre une classe où l'on apprend, moyennant une somme importante, à gérer sa vie. Cependant, Homer se retrouve vite pris dans une situation compliquée...