Disparus en mer, les parents de Milhouse sont présumés morts. Le petit garçon s'endurcit. Homer ne parvient pas à se souvenir de la couleur des yeux de Marge.
Les parents de Milhouse se remettent ensemble et décident de partir en croisière pour célébrer leurs secondes noces. Mais ils disparaissent en mer et sont présumés morts. Le petit garçon est donc obligé de prendre ses propres responsabilités et de s'endurcir comme un véritable homme. Assez rapidement, il devient plus populaire que Bart. Ce dernier ne supporte plus la situation. Il va alors tout tenter pour regagner son ancien statut. Bart cherche plusieurs idées pour redevenir populaire auprès de ses camarades...