Lenny, qui a gagné au loto, organise une fête. Bart y rencontre le fils d'une riche famille, qui lui ressemble trait pour trait : ils échangent leurs vies.
Pour célébrer sa victoire à la loterie, Lenny organise une grande fête, que Bart prend un malin plaisir à perturber. Au cours de la soirée, le facétieux garçon rencontre Simon Woosterfield, le fils d'une riche famille, qui lui ressemble trait pour trait. Bart et Simon décident d'échanger leurs places...