C'est la saison des disparitions à Springfield : grand-père Simpson a quitté sa maison de retraite, quant à Carl, il est reparti dans son pays natal, l'Islande.
Après une réflexion méchante de Lisa, Bart, frustré, décide de comprendre pourquoi ses relations amoureuses n'ont jamais duré. Il reprend alors contact avec chacune de ses ex-petites amies mais aucune ne souhaite lui parler. Une dernière manque à l'appel : Mary Spuckler, la fille de Clétus, partie vivre à New York depuis leur séparation. Commence un long périple direction New York pour la famille Simpson au grand complet, bien décidée à aider Bart à retrouver son ancienne flamme. Dans la métropole, Bart apprend que Mary travaille comme écrivain et participe à des émissions de télévision prestigieuses...