La maison de retraite et l'hôpital de grand-père Simpson ne peuvent résoudre ses problèmes de santé, toute la famille décide alors de l'accompagner à Cuba.
Les Simpson s'aperçoivent qu'Abraham commence à souffrir d'incontinence. Ils l'emmènent à l'hôpital des anciens combattants pour le faire soigner, mais le délai d'attente avant une prise en charge est de 23 ans. Aussi, suivant le conseil d'un ami du grand-père, toute la famille s'envole pour Cuba, où les soins médicaux sont moins coûteux et plus accessibles. Les Simpson sont séduits par le pays et, très vite, Abraham retrouve vigueur et santé au fil de ses rencontres et au contact de la musique locale. Il retrouve un vieil ami, ancien pilote de US Air Force qui a ouvert un bar clandestin dans la jungle...