Dans l'Amérique de la Prohibition, un vétéran de la Première Guerre mondiale travaille pour la mafia italienne et veut construire son propre empire.
Vétéran de la Première Guerre mondiale, Joe Coughlin devient criminel dans l'Amérique de la Prohibition. Il tombe sous le charme de la vénéneuse Emma Gould et se trouve pris dans la guerre entre les mafias italienne et irlandaise. Après une série de braquages de banque et accusé d'un meurtre qu'il n'a pas commis, Joe finit en prison, au grand désespoir de son père, Thomas, un policier avec de forts principes moraux. Libéré, Joe n'a pas d'autre choix que d'accepter la proposition du parrain Maso Pescatore, qui l'envoie à Tampa, en Floride, pour faire de la contrebande d'alcool. Sur place, il tombe amoureux de Graciella Suarez et veut monter un casino...
Pour son quatrième long métrage en tant que réalisateur, Ben Affleck adapte une nouvelle fois un roman de Dennis Lehane, après "Gone Baby Gone".