Sally se rend compte que Don ne travaille pas. Joan, de son côté, réorganise l'équipe de secrétaires après avoir découvert l'existence de problèmes avec Lou et Peggy.
Le jour de la Saint-Valentin, la confusion règne chez SCDP. Peggy, encore marquée par le départ de Ted, ne sait pas quoi faire du magnifique bouquet de roses rouges qu'elle trouve sur son bureau. Malgré son isolement et son oisiveté forcés, Don tente de se tenir informé par tous les moyens des agissements de ses associés, avec la complicité de Dawn, son ancienne secrétaire. Mais bientôt, Sally comprend la manoeuvre. De son côté, Joan est contrainte de réorganiser l'équipe des secrétaires...