Anthony "Gaspipe" Casso est un enfant de la mafia : très jeune, il était déjà un voyou, c'est donc tout naturellement que la mafia l'a accueilli à bras ouverts.
L'ex-policier Colin McLaren raconte son travail d'infiltration au sein de groupes mafieux. Il dresse le portrait de six boss de la mafia américaine tristement célèbres : John Gotti, Sammy Gravano, Carmine Persico, Anthony Casso, Henry Hill et Vincent Gigante. Il évoque leur ascension, de la pauvreté à la richesse. Il analyse également leur caractère, leurs motivations et leurs faiblesses.