Henry Hill, gangster notoire, a organisé aux Etats-Unis le plus grand hold-up de son époque sans pouvoir se revendiquer de l'ascendance italienne de la Mafia.
L'ex-policier Colin McLaren raconte son travail d'infiltration au sein de groupes mafieux. Il dresse le portrait de six boss de la mafia américaine tristement célèbres : John Gotti, Sammy Gravano, Carmine Persico, Anthony Casso, Henry Hill et Vincent Gigante. Il évoque leur ascension, de la pauvreté à la richesse. Il analyse également leur caractère, leurs motivations et leurs faiblesses.