Charlie et Jake rencontrent Judith et son nouvel ami. Ils s'aperçoivent que la jeune femme a changé de look et tentent de persuader Alan d'en faire autant.
Après avoir aperçu Judith avec son nouveau petit ami au cinéma, Charlie et Jake s'évertuent à convaincre Alan de revoir son look. Celui-ci comprend que c'est peut-être le moyen pour se rapprocher de son ex-femme, la chose qu'il désire le plus au monde. Les deux frères s'en vont donc courir les magasins. Pendant ce temps, Evelyn s'installe chez Charlie pour nouer des liens avec son petit-fils, ce qui n'est pas forcément du goût de ce célibataire habitué à prendre ses aises...