Sherri, une ancienne conquête de Charlie, refait surface par le plus grand des hasards. Alan tente de la séduire, ce qui se révèle plus compliqué que prévu.
Alan et Charlie rencontrent Sherri, une jeune femme qui avait jadis entretenu une relation avec Charlie. Alan est sous le charme et Charlie l'encourage à tenter de la séduire. L'affaire se révèle bien plus compliquée que prévu, surtout lorsqu'un opticien lui met des bâtons dans les roues...