Charlie, fatigué de ses rendez-vous avec des bimbos, rencontre Linda, une femme de loi. Leur rendez-vous est un fiasco et Charlie est arrêté pour une broutille.
Charlie en a assez de sortir avec des femmes plus jeunes que lui et qui manquent de conversation. Lorsqu'Alan lui propose un rendez-vous avec une femme qui, pour une fois, est de sa génération, il saute sur l'occasion. Leur rencontre est un véritable fiasco, mais Charlie souhaite absolument la revoir...