Charlie fréquente Melissa, la charmante réceptionniste qui travaille pour Alan. Persuadé que la rupture est inévitable, Alan se prépare au pire.
La voiture d'Alan étant en panne, il revient à Charlie de l'emmener à son travail. Cela lui offre l'occasion de rencontrer Melissa, la séduisante nouvelle réceptionniste du bureau. Alan, qui est secrètement épris de la jeune femme, supplie Charlie de ne rien entreprendre avec elle, mais en vain. Ils commencent à sortir ensemble. Alan, persuadé que cette relation ne durera pas, sait qu'il devra subir les conséquences de la rupture à venir...