Les débuts et l'influence du musicien et chanteur Bob Dylan, de son enfance dans le Minnesota à son accession à la gloire dans le New York des années 60.
Martin Scorsese a choisi de se concentrer sur la période 1961 à 1965, date à laquelle Bob Dylan, après un accident de moto qui a failli le tuer, renonce provisoirement à la scène. En 1961, alors que le milieu pop rock américain est en pleine explosion, Bob Dylan devient l'un des piliers de la contre-culture américaine. De nombreux témoins de cette époque - Joan Baez, Allen Ginsberg, Peter Seeger et Bob Dylan lui-même - évoquent cette période troublée. Le documentaire contient également des images diffusées pour la première fois et issues des archives personnelles de Bob Dylan : photographies, extraits de concerts ou de conférences de presse, séances d'enregistrement en studio.