Tandis qu'April envisage un changement de carrière, Leslie et Ron volent au secours du conseiller Jamm. Tom reçoit un message d'un ex et se rend à Chicago.
Leslie et Ron aident le conseiller Jamm à échapper aux griffes de Tammy. Ce dernier exerce sur eux une forme de chantage. April décide de réorienter sa carrière professionnelle. Tom et Andy se rendent à Chicago. Un message envoyé par l'ex de Tom les pousse à entreprendre le voyage...