Alors que sa femme vient de le quitter, un trentenaire obsédé par l'ordre retrouve une ancienne amie de lycée, insouciante et fantasque. Sa vie est chamboulée.
Reuben, qui travaille pour une compagnie d'assurances, planifie sa vie et sa carrière avec rigueur et méticulosité. Cet homme qui déteste les surprises, bonnes ou mauvaises, voit sa vie bouleversée quand il s'aperçoit que sa femme le trompe avec leur moniteur de plongée, pendant leur lune de miel. De retour à New York, il accompagne son ami Sandy Lyle, comédien raté, au vernissage d'une exposition d'art contemporain. C'est là qu'il rencontre Polly, avec qui il avait autrefois fait ses études secondaires. La jeune femme est aussi fantasque que Reuben est organisé. Son mode de vie bohème effraie l'assureur, obsédé par l'ordre. Et pourtant, séduit par la personnalité de Polly, Reuben essaie de changer pour lui plaire...
Une séduisante comédie sentimentale qui doit tout aux personnalités de Ben Stiller et Jennifer Aniston. Léger et distrayant.