Un homme, sur le point de se marier, reçoit un mystérieux e-mail, contenant une liste de 101 noms, a priori de toutes les femmes de sa vie, passées et à venir.
Roderick Blank s'apprête à convoler en justes noces avec Fiona, sa fiancée. C'est alors qu'il reçoit un e-mail, comportant une liste de 101 noms. Roderick remarque celui de Fiona en 29e position. Il n'a aucun mal à remarquer que les 28 premiers sont ceux de filles avec lesquelles il est sorti avant Fiona...