Les trois amies se posent beaucoup de questions concernant les hommes qui ont entre 20 et 30 ans. Charlotte est décontenancée par les désirs de son ami.
Carrie, Miranda et Samantha se demandent si les hommes âgés de 20 à 30 ans sont une drogue. Elles dissertent en pesant le pour et le contre sans parvenir à se fixer sur une réponse satisfaisante, et commencent à donner des rendez-vous. Carrie se retrouve avec Sam, et le premier baiser devient vite prélude à une longue nuit. Pourtant, au réveil, Carrie décide de ne pas poursuivre la relation quand elle prend conscience de l'état de l'appartement de Sam, décidément trop en accord avec son jeune âge. Samantha, quant à elle, passe la nuit avec Jon. Elle est subjuguée par la façon dont ils font l'amour, mais le quitte après qu'il a fait une remarque désobligeante sur son physique...