Carrie Bradshaw s'efforce, tant bien que mal, de modifier quelques-unes des habitudes les plus horripilantes de son compagnon du moment, Mister Big.
Peut-on changer un homme ? On peut toujours essayer en tout cas. Bien qu'elle soit plutôt heureuse de sa relation avec Mister Big, Carrie a décidé de lui faire perdre quelques-unes de ses plus agaçantes habitudes, sans se faire trop d'illusions toutefois. De son côté, Charlotte sort avec un homme qui n'est pas circoncis. Quant à Samantha, elle rencontre un ex, qui est devenu drag-queen. Miranda, enfin, éprouve les plus grandes difficultés à organiser son emploi du temps pour aller voir son barman favori...